Пожалуй, Гриббин – один из, если не самый, талантливый игрок, когда-то приходивший в Юнайтед оф Манчестер.

Каллум попал в академию МЮ в возрасте десяти лет и смог проявить себя очень ярко. Его сравнивали с великим Райаном Гиггзом, а в 2015 году Guardian включил его в список двадцати будущих звезд АПЛ. Среди прочих авторитетное издание пророчило славу, например, Тренту Александ-Арнольду.

Гриббин отличался великолепным дриблингом, который продемонстрировал, например, в матче в честь Эдвина Ван дер Сара в 2011 году. Игра прошла на Олд Траффорд в присутствии 53,000 зрителей, а Каллум в составе команды U-13 сделал дубль, забив один гол после того как отобрал мяч у Маттейса де Лигта.

В академии Манчестер Юнайтед Гриббин тренировался в одной команде с Маркусом Рашфордом, но, в отличие от нынешнего форварда МЮ, Каллуму не удалось пробиться в основу клуба. Возможно, виной тому ненадлежащее отношение Гриббина к тренировочному процессу. Когда полузащитник покидал МЮ в 2019 году, Ники Батт на прощание сказал ему "ты или закончишь за кассой МакДональдса или мы выкупим тебя обратно за 100 миллионов".

После МЮ Гриббин мог перейти в Брайтон, но оказался в Шеффилд Юнайтед, в котором провел год в команде U-23. Продолжив карьеру в Барроу, Каллум весь сезон боролся с травмами и покинул клуб летом 2021 года.

Редклифф стал для полузащитника первой командой, где он регулярно выходил в основе. В том числе Гриббин забил в ворота ЮМ, в который перешел летом 2022 года.